Да, при подключении к Интернету через прокси-сервер, Скайп автоматически обнаруживает настройки прокси-сервера.
Если для какой-либо причине Скайп не удается подключиться к прокси-сервера, обратитесь к администратору сети для проверки или вручную настроить параметры прокси-сервера.